尹赏生于东汉末年,早年跟随刘备征战四方。在刘备入蜀时, 尹赏表现出色,被任命为裨将军。他为人正直,作战勇猛, 深得部下爱戴。
建兴六年(公元228年),诸葛亮发动第一次北伐, 尹赏随军出征。在街亭之战中,虽然马谡失守街亭, 但尹赏率领部下奋勇作战,成功掩护主力撤退, 减少了蜀军的损失。
此后,尹赏多次参与北伐,在祁山、陈仓等地都有出色表现。 他不仅武艺高强,还善于用兵,曾多次以少胜多, 击败魏军。诸葛亮对其评价甚高,称其为"蜀之栋梁"。
建兴十二年(公元234年),诸葛亮病逝五丈原, 尹赏悲痛欲绝。此后,他继续为蜀汉效力, 镇守汉中,抵御魏军进攻。延熙十七年(公元254年), 尹赏病逝于汉中,享年六十八岁。